Футбольні команди, які представляють Херсонську області в цьогорічному розіграші Кубку України з футболу, дізналися, проти кого виступлять у 1/64 турніру.
Жеребкування відбулось онлайн з Будинку футболу. 
 
Зокрема, херсонський муніципальний клуб "Кристал" у першому попередньому етапі кубку України зустрінеться із футбольним клубом "Нікополь". Гра має відбутися на виїзді, адже нікопольці представляють Другу лігу, тоді як херсонці за результатами останнього сезону отримали путівку до Першої ліги Чемпіонату України з футболу. 
 
 
Новокаховська "Енергія", яка також представляє Другу лігу, позмагається з одеським "Чорноморцем" з Першої ліги. Таким чином, саме одесити мають приїхати на домашній стадіон "Енергії". 
 
"Таврія" (Сімферополь), яка через тимчасову окупацію Кримського півострова базується у Бериславі Херсонської області, гратиме проти ФК "Реал-Фарма". Обидві команди є середняками Другої ліги. В разі відповідності місцевого стадіону до умов турніру, матч має відбутися на номінально домашній арені "таврійців". 
 
Згідно з регламентом, матчі першого попереднього етапу Кубку України з футболу відбудуться 26-29 серпня 2020 року. Переможця визначають за одноматчевим протистоянням, а пару наступного етапу обираються шляхом жеребкування.